1．写出下列反应的主要产物：
(7).HOCH3HC2H5CH3OCHCH(9).PBr3acetoneCH2(10).(8).CH3OCH3OHCH3CH3OH(1)O3(2)Zn,H2OBH5IO6(1)C2H5MgBr(2)H3O+(5).(1).(3).OHOHHBr(6).OHPCCCH2Cl2(CH3)3CCH2OHH2SO4H2SO4(2).OHOH(CH3)2CC(CH3)2+HNaBr,H2SO4(4).OH
(11).CH3HCH3H2SO4AOH2．解释下列现象： ．解释下列现象：
（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？
（ （2）下列醇的氧化（A）比（B）快？ ）快？
(B)OH(A)MnO2OOHMnO2OCH2OHCH2OHCH2OCH3CH2OH125CCH2OCH3CH2OCH384Cb.p.197C（3） 在化合物（A）和（B）的椅式构象中，化合物（A）中的-OH在e键上，而化合物（B）中的-OH
却处在a键上，为什么？ 键上，为什么？
(A)OH(B)OOOH3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。
CH3OHOHCH3CH3OHOH(1)
(2)HOOH(3)OH(4)OH4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。
(1).
C(C6H5)2OHOH(2).(C6H5)2CC(CH3)2(3).OHOHOHOH
5．醋酸苯酯在AlCl3存在下进行Fries重排变成邻或对羟基苯乙酮：
（1） 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？ 7．推测下列反应的机理： ．推测下列反应的机理：
断裂。请写出CH3COOCPh3在酸催化下的水解反应机理。
9．光学活性物质（Ⅰ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。请用反应机理加以解释。
10．观察下列的反应系列： ．观察下列的反应系列：
根据反应机理，推测最终产物的构型是R还是S？
-1
以上无11．(1)某化合物C7H13O2Br，不能形成肟及苯腙，其IR谱在2850~2950cm-1有吸收峰，但3000 cm-1
吸收峰，在1740 cm有强吸收峰，δH（ppm）：1.0（3H，三重峰），4.6（1H，多重峰），4.2（1H，三
OCOCH3AlCl3CS2OHCOCH3+OHCOCH3为什么在低温时（25为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位165℃）以生成邻位 ℃）以生成邻位
OH(1).CHCH2HBrOCH3(2).OH(3).O(4).H+OHH2SO4H2SO40COHOCH2CH(5).CH2HBrO8．RCOOCAr3型和RCOOCR3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧键
CHOCH3 （Ⅰ） （Ⅰ）
OCOCH3C6H5CH2CHCOOH+(S)( )1)SOCl22)NH3-3)Br2,OHCH3C6H5CH2CHNH2( )重峰），1.3（6H，双峰），2.1（2H，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。
将A在室温下进行碱性水解，(2)苯乙酮与氯乙酸乙酯在氨基钠的作用下，生成一化合物C12H14O3，苯乙酮与氯乙酸乙酯在氨基钠的作用下，生成一化合物A，获得一固体的钠盐B，C10H9O3Na，用盐酸溶液酸化B，并适当加热，最后得一液体化合物C，C可发生银镜反应，分子式为C9H10O，请推测A，B，C的结构式。 的结构式。
12．完成下列反应式，写出主要产物：
+
CH2CH2Br
(1).
NH
(2).
(CH3CH2)2NHCH3
(3).
HNO3/H2SO4
CH3
H3O
NO2
NH2
A
Fe/HCl
B
(CH3CO)2O
C
HNO3/H2SO4
D
+
CH2NaOH
O
C(CH3)2
、
(16).(15).(14).(4).CH3CH2C(CH3)2NH2NaNO2,HClH2O(5).C6H5COCH3+CHOCH3NH2HCHO+HN(CH3)2CO2CH3CH2COCH2CO2CH3H3O+CO2(6).+CHO+AB(7).
N+CH3
OH-O
(8).(10).+CH3OO
CCHNN
hv
(9).(11).CO2C2H5EtONaCH3+H
NCO2C2HC56H6,
+A
EtOHCH3NCO+(1)CH2CHCN(2) H2O,
B
NH2(12).NH(13).OHHNO2ABNHH+(HC)C32NNC(CH)CNNaN332CNKOHABCC6H5CH2COClPCl5NOH
13．写出下列各消去反应所生成的主要产物：
-(1).(CH3)2CHCHCH3OH +N(CH3)3(2).(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH-++
(7).
(5).PhCH2CH(3).ClCH2CH2N(CH3)2OH-CH2CH3++(4).CH2CH2N(CH3)2OH-CH2CH3O-N(CH3)2+N(CH3)2(6).CH3O-CH3N(CH3)3OH-+ (8).
14．推断结构： ．推断结构：
HH3CPhPhCH3HN(CH3)3OH-H+(9).H3CH+PhCH3N(CH3)2O-（1）化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。 的结构。 （2）化合物A(CHNO)与过量碘甲烷反应，再用AgOH处理后得到B(CHNO),B加热后得到C(C6H13NO）,C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物D(C7H17NO2),D加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D的构造式。（3）某固体化合物A(C14H12NOCl)和6mol·L-1HCl回流得到B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B在PCl3存在下回流后再与NH3反应得到D(C7H6NOCl)，后者用NaOBr处理，再加热得到E(C6H6NCl)，得到F(C6H6ClO)，其1H NMRE在5℃与NaNO2/H2SO4反应后加热，F与FeCl3有显色反应，在δ=7~8有两组对称的二重峰。化合物C与NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物G。C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H。写出A~H的构造式。（的构造式。（4）一碱性化合物A(C5H11N)，它被臭氧分解给出甲醛，A经催化氢化生成化合物B（C5H13N)，B也可以由己酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C（C8H18NI），C用湿的氧化银处理随后热解给出D(C5H8)，D与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C11H14O4)，E经钯脱氢得3-甲基苯二酸二甲酯，试推出A~E的各化合物的结构，并写出由C到D的反应机理。 应机理。
下列各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造异构体或同一化合物。
4
9
6
15
2
CH3( 1 )HHOHBr和CH3CH3( 3 )HClCH3Br和HBrHHCH3OHCH3HHCH3CH3ClCH3( 2 )HCBrHCClCH3C2H5( 4 )HH和C2H5CH3HCCl和HCBrCH3HHBrC2H5C2H5( 5 )HH3CCCCHCH3和HH3CCCCCH3HCH3( 6 )和( 7 )HC2H5BrHCH3Br和HHCH3BrBrC2H5HH( 8 )H3CHCH3和H3CHCH316． 有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R-S命名法命名。 17．预测下列化合物电环化时产物的结构：
(1) (2)HHCH3CH3(3)HHCH3CH3ｈν
18．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与乙基碘化镁反应得C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的乙醇溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与顺丁烯二酸酐反应得(G)。写出(A)至(G)的结构及各步的反应式。 的结构及各步的反应式。
19．（1）14CH3CH=CH2进行烯丙基游离基溴代。反应产物是否有标记的H2C=CHC14H2Br？解释其原因。 ？解释其原因。 （2）下列化合物与HBr进行亲电加成反应，请指出它们的相对活性：
（a）H2C=CHCH2CH3 （b）CH3CH=CHCH3 （c）H2C=CHCH=CH2 （d）CH3CH=CHCH=CH2 （e）H2C=C(CH3)-C(CH3)=CH2
（3）如果你想测定一个直立键Br和一个平伏键Br在SN2取代反应中的相对速度，你能否用以下化合物作对比： 化合物作对比：
（1）顺和反-1-甲基-4-溴环己烷 溴环己烷 （2）顺和反-1-叔丁基-4-溴环己烷 溴环己烷 （4）画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象：
（1）顺-1-氯-2-溴环己烷 溴环己烷 （2）反-1-氯-4-碘环己烷 碘环己烷 （3）顺-1，3-二羟基环己烷 二羟基环己烷 （4）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 叔丁基环己烷 （5）反-1，3-二羟基环己烷 二羟基环己烷
20．以下列化合物为原料合成指定的化合物 （1） 23232323（3） 2 CH3CH3COCH3CH3CHCCH3CH3OHO（2） 2 C 2 C CH3CH=CH2£¬HCCHCH3CH2CH3CCHHH2CH3FCHCOCH , Br , BrCHCHCOCHFCHC(CH)=CHCHCOCH （4） 21．完成下列反应。 ．完成下列反应。 (1) (2) (3) (4) (5) （7）C6H5CHO+HOCH2CH2OH （A） （9） （10） CH3（ 8） C CH CH=CHC=O HLi CHO(A)CH3CHCH2CH3OHHCNOCH3CCH2CH3(B)-OH_HO2(A)(A)(B)H3CCHO+CH3CHOŨNaOH(CH3)3CCHO+HCHOOCH3CH2CCH3+H2NNH(A)+(B)NO2(A)NO2O+NH4ClCH3OHCH3CCH3K2CO3OHOÃÑ(A)¸ÉHCl£¬HCl£¬C2H5MgBr(B)CN(D)20%HClÃÑ(C) （6）CH3CH=CHCOC6H5 + HCN （ （A） (E)Ph3P+CH3CH2BrZn¡ªHg£¬¨HClHg£¬Å(A)49(B)3(C)COCH3(A)OHCl(A)
因篇幅问题不能全部显示，请点此查看更多更全内容