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云南大学有机化学考研真题

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分)题,每题102分,共20一、选择题(共 序稳定性顺1. 下列碳正离子

的 ]....….......…..[ 是.................................C))CH(C(CHHB.A.CHCHCHHCHCHCD.C. 366552325362

(A) C>B>A>D (B) B>A>C>D (C) D>C>A>B 的强性最合物中,酸2. 下列

化 ]....…....[ 是 ...............…

D.CHCOOHHCCOOHNCCHCOOHCHCHC.A.COOHCHCB. 2 223 (A) C>B> D> A (B) B>A>C>D (C) A>D>B>C

型的构物双键3.下列化合

....…....[ ] ...................................………是: 型, 反式(A)E型, 反式 (B) ZHCl C=C , 顺式, 顺式 (D) E型型 (C) ZCHCH33

的性中有芳离4下列化合物或子.

是 ...............…………...[ ]…… .

式稳定构象烷-3-反5.-1-氯溴环己的

是 ……………………………….[ ] 的手性有中分下6.列子没

是 ]...............…………...[ .

1

7. 下列化合物中,哪个在H-NMR中只有单峰 ]......…………...[ HClHFCHHCHHCD.C.CC3CCB.33A.CCCCClHClHCHH HH 3 型物中手性的构碳原子下8列化合.

是 ].......…………...[ …

COOHHBrA. (2S,3R)B. (2R,3S)C. (2S,3S)D. (2R,3R)HHOOHCH 2序秩的量大小化9下列合物烯醇式含.

是 ....…….....…………...[ ]OOOOOOB,C,A,HOCPh 52(A) A>C>B (B) C>B>A (C) B>A>C

糖的反应10. 不与苯肼

是 ]................…………...[ …… 果糖蔗糖麦芽糖 C. D. 葡萄糖 A. B.

10分)2二、简答题(共题,共 分)16.命名或写出结构式( 环丙烷稳定构象的 甲基葡萄糖苷?-D-(+)- Newmman投影式 分).鉴别下列化合物(24

10完成下列反应三、(共题,每题30 分,共分)3

分)10 分,共5题,每题2(共写出下列反应历程四、.

五、推测结构(共2题,每题5分,共10 分)

-11HNMR: ? ppm (3H, t), ( ?1740 cm; 2H, O1.化合物A (CH), IR: max 12102s), ( 2H, q), (5H, m)。试推出化合物A的结构。

2.化合物A 分子式为CH,它经臭氧化还原后转化为环戊酮。A可发生羟106汞化-脱汞反应生成B,B脱水后的化合物C可使溴水褪色并生成D,D与KOH的乙醇溶液共热生成E,E被酸性高锰酸钾氧化得到丙二酸和丙酮酸,C氧化得5-羰基己酸。试推出A、B、C、D、E的结构。

六、由指定原料及必要试剂合成(共4题,每题5分,共20 分)

.从甲苯及必要试剂合成1.

.以丁二烯及丙二酸为原料合成2

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