使用ChemDraw与ChemFinder创建组合化学库

使用ChemDraw与ChemFinder创建组合化学库

作者: Jesse Gordon

公司：CambridgeSoft Corporation

期刊号：20.4

CHEMDRAW与CHEMFINDER的COMBINING FUNCTIONALITY功能可以创建组合化学库并可对其中每种物质的性质做出初步预测，这篇文章将介绍以下内容：

1. 在ChemDraw中展开化学结构的通式（generic structure）

2. 将展开的结构式以SDF格式导出

3. 将SDF导入到ChemFinder中作为本地化学数据库

4. 使用ChemFinder为每个结构式计算化学性质和名称

5. 创建含有更多组合元素的化学结构通式

6. 将新创建的SDF导入到ChemDraw/Excel中

7. 使用ChemDraw/Excel为每个结构式计算化学性质和名称

这篇文章使用ChemDraw/Excel的工作环境为Microsoft Excel 2003， Windows XP系统；您当然也可以在Microsoft Excel 2007以及Windows7系统中使用此功能。这里我们选用ChemBioDraw Ultra 12及ChemBioFinder Ultra12对数据进行处理。但ChemDraw Ultra与Pro版本也提供上文所述的“展开结构通式（Expand Generic Structure）”功能，要注意的是ChemDraw Std没有此功能。还需注意ChemDraw/Excel功能也有限制，如ChemDraw Ultra有此功能，但ChemDraw Pro没有此功能。 详细的功能说明，请参阅用户手册。

1.在ChemDraw中展开化学结构的通式

让我们从一个简单的化学结构通式开始，如下图所示，可以展开成12个结构式

未展开的结构通式

我们的目标是用展开的12个结构创建一个化学数据库，预测他们的沸点及熔点并进行对比。我们还将为这12个结构命名。首先我们使用ChemDraw的“Expand Generic Structure”功能，可以将上图的通式展开为下图所示的12个结构式：

展开的结构通式

在ChemDraw中，可以为每个结构式计算熔点，沸点并为其分配一个系统名，但只能对每个结构式逐个执行这些操作。而我们的目的是将上述步骤一次性完成。

2. 将展开的结构式以SDF格式导出

ChemDraw可以将多个结构式以化学结构的标准格式SDF格式导出。导出的SDF文件可以导入到ChemFinder或ChemDraw/Excel中。导出SDF格式文件的方法是通过ChemDraw的“Save As”功能，用这个功能还可以将结构式转换成SKC，Mol等多种其他格式保存。SDF文件可以使用记事本查看，如下图所示。

展开的结构式在SDF文件保存的形式

3. 将SDF导入到ChemFinder中作为本地化学数据库

现在，我们用ChemFinder以数据库的形式打开SDF文件来查看结构式。步骤如下：

• 打开ChemFinder，选择Blank Form单击OK

• 单击菜单栏File > Import > SDFile选择刚才导出的SDF文件\"Expanded_12.sdf\"

• 出现Data Import对话框，单击Import

• ChemFinder默认界面如下图所示

将SDF文件导入到ChemFinder中

SDF文件打开后，ChemFinder界面显示的是12个结构中的第一个结构苯酚，如上图所示。接下来我们将为这些结构式添加化学性质，这一功能只在ChemFinder Ultra版提供。

4. 使用ChemFinder为每个结构式预测性质和命名

ChemFinder的“Property Populator”功能可以为数据库中所有物质一次性计算出相关化学性质，步骤如下:

• 在Form View窗口（即上图的右侧窗口）的空白区域右击

• 在出现的菜单中选择“Calculate Properties”。

• 在出现的对话框中选中性质（Property）一列中的“Boiling Point” ，“Freezing”，

“Melting Point”及“Chemical Name”

• 选中对话框上半部分的两个复选框（如图所示）

• 单击“Populate”将所选择的化学性质添加到数据库中

ChemFinder的Property Populator窗口

现在我们就在ChemFinder下建立了一个组合化学库。以Data Table查看数据库（菜单栏View > Data Table > 选择任意一个选项即可），就会出现如下图的界面 。可以发现原本在ChemDraw中以俗名表示的结构，在ChemFinder中则以实际的结构式显示在数据库中。但在ChemDraw/Excel中仍以原来的俗名显示。

为所有结构式添加的化学性质及名称

本文所使用的数据库和SDF文件可以从章结尾提供的链接下载得到。文章中使用的数据库名字为“Expanded_12.mdb”，以ChemFinder格式保存的数据库名字为“Expanded_12.cfx”。

5. 创建含有更多组合元素的化学结构通式

现在让我们按上述方法来对对含有组合元素更多的结构通式进行操作。下图的结构通

式与上述的通式相比多了三个新的部分：

• 在原来链接12个取代基的位置多增加了一个H原子（现在有13种取代基）

• 向苯环的其他5个炭原子上添加了“可变结合点（variable attachment）” 。

ChemDraw认为这5个点代表三种不同取代位，这相当于增加了3个组合元素。

• 四种卤素添加到可变结合点上

• 当含有13个可变元素的取代基位置为H时，4种卤素只产生4种不同物质，而不是

12种，因此此结构通式可以代表(13 x 3 x 4) - 8 = 148个结构。

代表148个结构式的结构通式

展开的148个结构式可以从文章结尾提供的链接下载得到，保存在名为

“ Expanded_148.cdx”的文件中，相应的SDF文件保存在“Expanded_148.sdf”中。

6.将含148个结构的SDF文件导入到ChemDraw/Excel中

现在让我们将Expanded_148.sdf文件导入到ChemDraw/Excel中。步骤如下：

• 单击Excel主菜单栏上的ChemOffice12 > New ChemOffice Worksheet创建化

学智能工作表

• 如果菜单栏上没有ChemOffice12菜单，您需要通过“Add-in”来添加插件。这一

方法在我们发布过的教程介绍过，请到以下链接查看详细方法：

http://chembionews.cambridgesoft.com/articles/static/712Chinese.html

• 单击菜单栏 ChemOffice12 > Import/Export > Import Table来导入SDF文件。

• 选择“Expanded_148.sdf”，此时Excel会用一些时间来完成导入工作。

7. 使用ChemDraw/Excel为每个结构式计算化学性质和名称

ChemDraw/Excel的计算化学名称和性质的函数的使用方法与其它Excel函数使用方法无二。ChemOffice 12 插件增加了一系列化学功能的函数，按照下面的方法，我们为B，C，D三列添加名称并为其设置函数。

• B列，首行添加“Name”，在fx添加公式“=CFW_CHEMICAL_NAME(A2)”

• C列，首行添加“BP”，在fx添加公式

“=CHEMPROPPRO_BOILING_POINT(A2) ”

• D列，首行添加“MP” ，在fx添加公式“=CHEMPROP_FREEZING(A2) ”

上面的几个Excel函数是与ChemFinder达到相同功能的函数。在Excel中，我们给每列首行定义相应的函数，其余的结构式的相关化学性质只需通过鼠标拖拽即可。最终的

表格如下图所示。

ChemDraw/Excel显示的化学数据库

总结

ChemDraw的“Expand Generic Structure”可以与SDF的导入/导出功能结合使用来创建可在ChemFinder和ChemDraw/Excel下使用的组合化学库。这个方法对含500个组合元素以下的结构通式都适用。多个结构通式也可以用ChemDraw导出并与ChemFinder或ChemDraw/Excel已有的数据进行合并。CombiChem功能可以处理含500个以上结构式的数据库。更多关于ChemFinder的详细内容及相关视频教程请到ChemBioNews.com查看和下载。

以下提供的ZIP文件包含文章中提到的几个文件：

• ChemDraw中展开和未展开的结构式，以CDX格式保存。

• 以ChemFinder和SDF格式保存的12个展开的结构式。

• 以Excel格式和SDF格式保存的148展开的结构式。