第２９卷第３期 ２０１２年５月 广西民族师范学院学报 ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＧＵＡＮＧ×ｌ ＮＯ只ＭＡＬ ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ ＦＯＲ ＮＡＴＩＯＮＡＬＩＴＩＥＳ Ｖｏ１．２９ ＮＯ．３ Ｍａｙ．２０１ ２ 《精细有机合成原理》课程教学探讨 翁艳英，张贞发 （广西民族师范学院化学与生物工程系，广西 崇左 ５３２２００） 摘要：《精细有机合成原理》是精细化工专业的专业课，上好该门课程对于培养学生的工艺路线设计、分析能力具有十分重要的启发作用。 关键词：精细有机合成原理；教学内容；教学方法；探讨 中图分类号：Ｇ６２２ 文献标识码：Ａ 文章编号：１６７４—８８９１（２０１２）０３—００９０—０２ Ｄｉｓｃｕｓｓｉｏｎｓ ｏｎ Ｔｅａｃｈｉｎｇ ｏｆ Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ｏｆ Ｆｉｎｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｒＥＮＧ Ｙａｎ—ｙｉｎｇ．ＺＨＡＮＧ Ｚｈｅｎ—ｆａ （Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｇｕａｎｇｘｉ Ｎｏｒｍａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｆｏｒ Ｎａｔｉｏｎａｌｉｔｉｅｓ，Ｇｕａｎｇｘｉ Ｃｈｏｎｇｚｕｏ，５３２２００） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ｏｆ Ｆｉｎｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｉｓ ａ ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ ｃｏｕｒｓｅ ｆｏｒ ｉｆｎｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｍａｊｏｒ，ｗｈｉｃｈ ｐｌａｙｅｄ ａｌｌ ｉｍｐｏｒｔａｎｔ ｐａｒｔ ｉｎ ｔｈｅ ｃｕｌｔｉｖａｔｉｏｎ ｏｆ ｒｏｕｔｅ ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｆｏｒ ｓｔｕｄｅｎｔｓ．Ｔｈｅ ｔｅａｃｈｉｎｇ ｃｏｎｔｅｎｔｓ，ｔｅａｃｈｉｎｇ ｐａｔｔｅｒｎｓ，ｍｅｔｈｏｄｓ ｗｅｒｅ ｄｉｓｃｕｓｓｅｄ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｔｈｅ ｔｅａｃｈｉｎｇ ｅｘｐｅｒｉｅｎｃｅ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ｏｆ Ｆｉｎｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｔｅａｃｈｉｎｇ ｃｏｎｔｅｎｔ，ｔｅａｃｈｉｎｇ ｍｅｔｈｏｄ，ｄｉｓｃｕｓｓｉｏｎ 引 言 在大一的下学期，而该课程是设置在大三的第一学 期，所以，对学生来说，很多有机化学的知识已经不 随着中国教育事业的不断发展以及社会对当 是记得很清楚，因此在教学过程中，需要提醒学生 代大学毕业生能力要求的逐步提高，作为高等院校 课后花费适当时间去复习有关知识，或者是在上课 的教师也应该与时俱进，教学中不仅仅是简单地传 过程中进行适当的提示。因为这涉及到关键的合成 授书本上的理论知识，更应充分认识教学研究及改 路线的设计。 革在人才培养和深化教学改革中的重要作用，积极 开展教学研究，只有这样才能促进素质教育和全面 ３结合教材，结合教学方式，从本课程的特点 提高教学质量。 出发 《精细有机合成原理》是广西民族师范学院化 工本科精细化工方向的主干专业课之一，是学生完 《精细有机合成化学原理》课程所采用的教材 成有机化学、无机化学、分析化学、物理化学等基础 是唐培垄、冯亚青主编的《精细有机合成化学及工 课的学习后，理论与实际结合较强的一门专业课 艺学》。课程内容涉及精细有机合成的理论及工艺 程，开设该课程的主要目的是使学生加深化工的基 学基础、１３种单元反应的特点、反应机理、影响因 础理论知识的理解，并与实际生产紧密结合，从而 素、生产实例等，知识体系非常零散且庞 。 使学生成为适应社会需求的精细化工应用型人才。 对于每一种单元反应，学习方法应该从以下几 笔者通过自身的教学经历及学生的反应情况，从以 个方面考虑：反应历程；反应特点；影响因素和生产 下几方面对《精细有机合成原理》课程进行初步探 实例。 讨，以求教于方安。 对每一个单元反应，首先要了解该反应的历 程，是属于亲电取代还是亲核置换反应等等，否则 １从学生出发，从实际出发 在分析其反应的影响因素上理不清思路；然后应该 了解这个反应的特点表现在哪些，包括优点和缺 广西民族师范学院是刚升本的民族、边疆地方 点。因为学生只有了解了该类反应特点，才能在进 院校，根据学生对基础知识的掌握程度，在对原理 行合成设计路线及工艺设置上更好的把握住关键 的理解、操作的规范等方面要有针对性。所以，在进 点。再者，就是要搞清楚有哪些因素或者说条件可 行教学中要根据学生的具体实际情况，合理安排上 以影响到这个反应。否则在进行合成过程中，会忽 课内容及其上课的方式。 略掉某些因素，从而遇到多副产物，低转化率，产物 后续分离比较困难等问题。最后，需要给学生讲述 ２从课程设置上进行考虑 一个典型的生产实例，把反应历程及其特点体现出 来，使学生更好的理解所讲述的理论知识。 该课程的基础是有机化学，但是有机化学安排 收稿日期：２０１２—０２—２６ 基金项目：本文系广西高等教育教学改革工程项目，项目编号为：２０１２ＪＧＢ２３６。 作者简介：翁艳英，女（１９８５一），女，广西钦州人，硕士，广西民族师范学院化学与生物工程系助教，主要从事精细化工方向相关教学工作。 一９０— 第２９卷 翁艳英，张贞发《精细有机合成原理》课程教学探讨 （总第８２期） ４采用类比的方法，总结知识 通常，大学的知识比较杂，科目多，所以在学习 上需要采取一定的方法，否则会有混淆，有些乱。特 别对于精细有机合成原理这一门课程来说，里面涉 及到繁杂的单元反应，枯燥的反应历程，众多的合 成实例，相对来说掌握起来比较难，因此，在教学过 程中需要给学生营造一种良好的学习方法。而在这 里，我提倡的是类比的方法，该法可以通过相互比 较，找出多方面知识的共同点及不同点，有利于学 规律要掌握，也就是知识的通性，但是对于特殊的 个例，要提醒学生记牢。比如，在有机合成反应中， 将４一乙酰氨基苯甲醚溶于浓硫酸，在５℃一１Ｏ℃滴加 混酸进行硝化得到２一硝基一４一乙酰氨基苯甲醚，而 同样的反应物质，在氯苯一水介质下，稀硝酸进行硝 化后却得到３一硝基一４一乙酰氨基苯甲醚。这些就是 需要在教学过程中提醒学生通过记忆来掌握了，也 就是所谓的特例。 ７通过作业、练习启发并正确引导学生合理 生更好的弄懂较难的原理问题。比如：在整个课程 里涉及较多的反应是亲电取代反应，该反应的特点 是反应质点作为亲电试剂对有机化合物进行亲电 取代。该类型的反应包括有：卤化反应、硝化反应、 磺化反应、酰化反应、烷基化反应。该反应的中间 体一１３＇络合物的生成是整个反应的决定步骤，通过引 导和启发，学生就会很快理解并掌握这类反应的规 律。另外，有机化合物的结构也会影响反应速率。通 过比较不同物质的结构，了解反应速率的快慢程 度，也在一定程度上掌握了怎么根据化合物的结构 控制反应速率。若对于芳环上的亲电取代反应，若 已有吸电子基团，如一ＣＮ、一ＮＯ２等，会使得该反应速 率降低，若有供电子基团，如常见的一ＣＨ，、一ＮＨ：等， 则会使该反应速率增加。因此，不管对于哪种亲电 取代反应，可根据有机化合物的结构知道反应速率 或者调整该反应的进程。另外，对于亲电取代，所用 到的溶剂也会影响到反应速率及反应产物。对于芳 环的亲核置换反应，如：芳环卤基的氨解、芳环侧链 上氯基的置换反应等，有机化合物的结构也会影响 到反应。当反应物中含有供电子基团时，会减弱反 应速率，吸电子基团存在时，会增加反应速率。这就 和芳环的亲电取代反应是相反的。因此，首先要弄清 楚到底所涉及的反应是属于哪一类反应，即该反应 的反应原理，然后根据具体反应判断反应的进程。 总之，通过比较的方法，只要弄清楚了一类反 应的机理，对于其他同类型的反应，可以按照一样 的方法，引导学生更好的学习。 ５重视单元反应的影响因素 不管对于哪一类单元反应，都要从反应出发， 将影响因素分析透彻。一般的影响因素包括：温度、 压力、溶剂、反应介质、副反应、反应试剂的类型及 用量。 在教学过程中，要通过具体的实例让学生明 白，对于任一个有机合成反应来说，不可能只得到 一个单一的目标产物，或多或少会产生一些副产 物。比如，卤化反应，这是一个连串的反应，会产生 多卤物质。因此，要提高反应的选择性，需通过反应 条件适当的控制和调整。 ６学会利用一般规律，记牢特例 大家都知道，在学习过程中，很多时候有一般 做好合成设计 在当今教学中，启发式教学方法起着比较重要 的作用［ ］７２－７４，一。在教学过程中，除了上课需要引 导学生从原料出发，在一定的合成路线下得到较纯 收率较高的目标产物。课后布置适当的作业，学生 要更好的掌握好有关单元反应，就要体现在作业练 习中，因此要认真引导学生做好设计。举一比较简 单的实例：不管是苯环还是萘环上，都需要考虑基 团的定位规律，因此在这要正确引导学生按照定位 规律进行合成设计。对４一氨基萘磺酸的产生，原料 是萘，如何将氨基和磺酸基团引入进来，则要考虑 谁先上。有学生会问：我不管怎么引入都会得到最 终的产物。但是在一个工艺设计上，如果收率很低， 选择性很差，那该反应的设计怎么说服别人。因为 不同的引入方式，会导致更多的异构产物的生成。 因此，可以考虑采用另外的方法进行合成。比如：在 合成目的产物时，可以考虑先进行其他的反应，常 见的有酰化反应，加上体积较大的苯磺酰胺基，这 在定位上发挥着比较好的作用，在一定程度上可以 减少副产物的生成，更利于整个目标产物的收率。 此外，在有机合成路线上，没有标准的答案，只 要所涉及的合成路线是合理的就可以的。学生的创 新能力是无穷的，同一个合成产物，可以有多个合 成路线。 结语 《精细有机合成原理》课程是精细化学品相关 行业从事创新、研制新产品及生产必备的专业知 识，本课程知识比较复杂，但通过系统的学习也能 够将其掌握好。主要还是需要教师及学生共同进 行，在教学内容、教学方法等方面进行探索及改进 工作是一个长期的工作。需要在今后的的教学实践 中不断摸索和完善。 参考文献： ［１］唐培茔，冯亚青．精细有机合成化学与工艺学［Ｍ］．北京：化学工 业出版社．２００５． ［２］章亚东．启发与指导：一种有效的教学方式——兼论精细有机合 成课程教学［Ｊ］．化工高等教育，２００２（５）． ［３］乔艳辉，滕俊江，张庆，等．精细有机合成化学及工艺学课程教学 改革与实践［Ｊ］．化工高等教育，２０１０（５）． （责任编辑：谢雪莲） 一９ｌ一