一、填空题
1．生物碱分子碱性强弱随杂化程度的升高而_______，即_____________。 2．季铵碱的碱性强,是因为_______________________________________。 3．一般来说双键和羟基的吸电诱导效应使生物碱的碱性_____________。
4．生物碱沉淀反应要在_____________中进行。水溶液中如有____________、_____________、_____________、_____________亦可与此类试剂产生阳性反应，故应在被检液中除掉这些成分。
5. 生物碱在植物体中往往与_____成分结合成______状态存在。 6. 小檗碱呈黄色,而四氢小檗碱则无色，其原因在于_____________。
7. 生物碱在植物体内存在形式主要有四种：①___________②_____________③____________④____________。
8. Mayer's试剂的组成主要是：_________；Dragendorff’s试剂的组成主要是：____________。 9. 总生物碱的常用提取方法大致有以下三类：①________________②_______________________③_ _______________________ 10. 生物碱沉淀反应可应用于：①_____________②_______________③________________ 。 二、选择题
1.生物碱在自然界分布最多的是：
A.单子叶植物 B.裸子植物 C.双子叶植物 D.菌类
2.生物碱盐类对水的溶解度因成盐的酸不同而异，一般来说其水溶性： A.无机酸盐和有机酸盐差不多 B.无机酸盐大于有机酸盐 C.无机酸盐小于有机酸盐 D.不一定 3.在天然产物研究中，得到的第一个碱性成分是：
A.阿托品 B.可待因 C.金鸡纳碱 D.吗啡 4.雷氏复盐沉淀法多用于分离
A.叔胺生物碱 B.酚性生物碱 C.季铵生物碱 D.酰胺生物碱 5.某中草药酸水提取液用三种以上沉淀剂反应为正反应，但酸水提取液碱化后用苯萃取,苯液蒸干后转溶于稀酸水中，再进行沉淀反应则为负结果，说明中草药中： A.不含物碱 B.含有生物碱 C.两种情况都可能 D.难下结论 6.以下碱性最强的生物碱是：
HOH3CO+NCH2CH3CH3HOHONCH2CH3HOHONHCH2H3COH3CONCH2OH(A)OH(B)OCH3(C)H3COOCH3(D)
7用pH梯度萃取法从氯仿中分离生物碱时，可顺次用（ ）缓冲液萃取。 A. pH= 8~3 B. pH= 6~8 C. pH= 8~14 D. pH= 3~8 8生物碱的盐若从酸水中游离出来，pH应为（ ）
A. pH < Pka B. pH > Pka C. pH = Pka
9某生物碱碱性很弱，几乎呈中性，氮原子的存在状态可能为( )。
A.伯胺 B.仲胺 C.酰胺 D.叔胺
10季铵型生物碱分离常用( )。
1
A. 水蒸汽蒸馏法 B. 雷氏铵盐法 C. 升华法 D. 聚酰胺色谱法
11生物碱沉淀反应是利用大多数生物碱在( )条件下，与某些沉淀试剂反应生成不溶性复盐或络合物沉淀。
A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液C. 中性水溶液 D. 亲脂性有机溶剂
12 将混合生物碱溶于有机溶剂中，以酸液pH由大→小顺次萃取，可依次萃取出( )。 A.碱性由强→弱的生物碱 B.碱性由弱→强的生物碱 C.极性由弱→强的生物碱 D.极性由强→弱的生物碱 13生物碱的碱性强弱可与下列( )情况有关。 A.生物碱中N原子具有各种杂化状态 B.生物碱中N原子处于不同的化学环境
C.以上两者均有关 D.以上两者均无关
14 pH梯度萃取法分离生物碱时，生物碱在酸水层，应顺次调pH（ ）用氯仿萃取。 A.pH=3~8 B.pH=8~13 C.pH=1~7 D.pH=7~1 15对生物碱进行分离常用的吸附剂为( )。
A.活性炭 B.硅胶 C.葡聚糖凝胶 D.碱性氧化铝 三、判断正误
1.所有的生物碱都有不同程度的碱性。 2.生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀。 3.生物碱盐都易溶于水中。
4.多数生物碱在植物体内以游离形式存在。
5.一般生物碱的旋光性都是左旋的。
6.在有机溶剂中，一般氯仿对游离生物碱的溶解度较大。 7某一中药的粗浸液，用生物碱沉淀试剂检查结果为阳性，可说明该中药中肯定含有生物碱。 8某生物碱PKa=7.6，若用足够的雷氏铵盐使该生物碱完全沉淀，该溶液的pH值应调节到大于PKa两个单位（即pH=9.6）。 9生物碱都能被生物碱沉淀试剂所沉淀。
10自然界所发现的生物碱都是氨基酸的代谢产物。
11季铵型生物碱可溶于水，是各类生物碱中碱性最强的一类生物碱。 12阴离子交换树脂适用于分离生物碱类物质。 四、问答题
1. 试论影响生物碱碱性的因素。
2. 小檗碱有哪几种结构互变?产生的原因是什么?
3. 典型生物碱如红古豆碱、莨菪碱、胡椒碱、麻黄碱、罂粟碱、小檗碱、吗啡碱、苦参碱、
乌头碱、长春碱的结构类型？
4. 用生物碱沉淀试剂检查药材中是否有生物碱时，有哪些成分干扰反应？如何排除这些干
扰？
5. 生物碱的酸水提取法有何优缺点？怎样处理酸水液中的水溶性杂质？ 6. 乙醇提取法所得的生物碱浸膏中含有的杂质如何除去？
7．用亲脂性有机溶剂提取生物碱，先以弱碱润湿药材的目的是什么？ 8 用吸附层析法分离生物碱最常用的吸附剂是什么？常用的展开剂有哪些？ 9．写出下列化合物结构，比较碱性，并说明理由：
2
（1）莨菪碱、东莨菪碱与山莨菪碱 （2）和钩藤碱与异和钩藤碱
10.生物碱中氮原子的杂化方式有何特点？碱性大小与氮原子的杂化方式有何关系？ 11.生物碱按照生源结合化学分类主要有哪些类型？ 12.生物碱分离常用的几种方法（简述）。 五、比较下列生物碱中N原子的碱性
六、比较生物碱分子的碱性大小
CH3H1.HCCNOHHCH3与HOHOONHCH332NCH31NCH3CH3CCNHHCH3(A)(B) H3CONHCOCH32.H3COCH3OOOCH3(A)与H3CONHCH3H3COCH3OOCH3(B) OHO3.H3CONH3COH3COOCH3OCH3(A)(B) N+OH_H3CONH3COOCH3OCH3 (C)OCH3OCH3
3
HOCHHCOH4.NNCH3(A) NOH与与NOCOCH3NCH3 (B)(A) (B)COOCH3CH2OHOCCHOH2OCHC与NCH3ONCH3 (B)COOCHCH2OH9.4.
NCH35.ONCH3(A) OCCHOCH3NO5.
10.OOH3COHOH3CO(A) (B)ONOCH2OHNOHOCH3OCH3HONCH3OCOCHO(C)OCH3(A) (B) (C)
OH6.O与ONOHOOHOOHN (A) (B)OHN7.4.OCOCH3NOH与与NOCH3NOCH3NONOOCOCH3(A) (B)(A) (B)
8.
5.ONCH3CH2OHOCCHO(A) (B)CH2OHNCH3HO(C)OCOCHNCH3OOCH2OHCCH
6.OHHOO与ONOOHOOH4
N七、提取分离题
1 分析下列提取、分离麻黄碱的简要流程。
麻黄草0.5%HCl浸提3-4次药渣酸水溶液(A)用5%NaOH调PH10后，甲苯萃取碱水溶液(C)甲苯溶液(B)5%草酸萃取酸水溶液(D)低温浓缩至小体积，放置结晶(F)甲苯溶液(E)母液进一步浓缩处理结晶(G)
①(A)-(G)各部位的生物碱,何者为游离态,何者为盐的状态? ②(A)-(G)各步骤,哪些除去水溶性杂质,哪步除去脂溶性杂质? ③指出(F)和(G)的生物碱名称。
2 某中药材中主要含有生物碱类成分，且已知在其总碱中含有如下成分：季铵碱、酚性叔胺碱、非酚性叔胺碱、水溶性杂质、脂溶性杂质现有下列分离流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
总碱的酸性水溶液NH4调至pH 9~10CHCl3萃取碱水层酸化雷氏铵盐碱水层沉淀经分解水液CHCl3层1%NaOHCHCl3层1%HClCHCl3层( ( )( NH4Cl处理)CHCl3提取酸水层CHCl3层)( )( ) 5
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