第３８卷第６期 ２０１７年 ｌ２月 河南科技大学学报（自然科学版） Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ） Ｖ０１．３８ ＮＯ．６ ＤｅＣ． ２０ｌ７ 文章编号：１６７２—６８７１（２０１７）０６—００９１—０４ ＤＯＩ：１０．１５９２６／ｊ．ｃｎｋｉ．ｉｓｓｎ１６７２—６８７１．２０１７．０６．０１８ Ｎ一苯基溴代马来酰亚胺和胺的亲核取代反应 杨宇 。，彭林 ，王立新 （１．中国科学院成都有机化学研究所，ｌ￣）ｔｌ成都６１００４１；２．中国科学院大学，北京１０￣０４９） 摘要：针对氨基马来酰亚胺骨架的重要性，以芳香胺和Ｎ－苯基溴代马来酰亚胺为原料，通过亲核取代反应制 备了氨基马来酰亚胺产物。考察了碱的类型、溶剂和反应温度等条件对亲核取代反应产率的影响。进行了氨 基马来酰亚胺取代产物的Ｐｄ／Ｃ还原反应和水解反应，探索了非天然Ｎ－芳基天冬氨酸的制备条件。实验结果 表明：在７５℃条件下，以碳酸氢钠为碱，乙醇作为溶剂时，氨基马来酰亚胺的产率可达９７％。亲核取代反应 产物在碱性条件下水解可以获得酰亚胺单水解产物。 关键词：溴代马来酰亚胺；Ｐｄ／Ｃ还原；氨基马来酰亚胺；亲核取代 中图分类号：０６２６．１３ 文献标志码：Ａ ０ 引言 丁二酰亚胺及其衍生物广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中，例如雷尼司他（ＡＳ－ ３２０１，ｒａｎｉｒｅｓｔａｔ）是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，用于治疗糖尿病合并症¨ ；坦度螺酮（ｔａｎｄｏｓｐｉｒｏｎｅ）是 一种已商业化的药物，可以选择性地作用于５一ＨＴ１Ａ受体，具有良好的抗抑郁和抗焦虑作用 。 马来酰亚胺是一种优良的亲电试剂和亲双烯体，其参与的不对称迈克尔（Ｍｉｃｈａｅ１）加成反应和环化 反应是构建手性丁二酰亚胺类化合物简单有效的方法。文献［３］报道了利用金鸡纳碱催化的１，３．二羰 基化合物与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应，获得了具有高产率和高立体选择性的目标产物。文 献［４—５］使用不同的亲核试剂与马来酰亚胺进行不对称迈克尔加成反应，来构建手性丁二酰亚胺骨 架。文献［６］报道了在ｃｕ（ＯＡｃ）：／Ａｇ ＣＯ，的共催化作用下，马来酰亚胺和胺进行空气氧化胺化反应， 以高产率获得了氨基马来酰亚胺。此外，马来酰亚胺还可以通过串联反应来构建更为复杂的丁二酰亚胺 结构单元 。如文献［８］利用环己二胺衍生的叔胺一硫脲作为催化剂，实现了马来酰亚胺和吖内酯的不对 称［４＋２］串联反应，以高达９９％的对映体过量值获得了桥环串联加成产物。到目前为止，虽然已报道了马 来酰亚胺参与的多种类型的串联反应，但由于马来酰亚胺自身活性较低，其参与串联反应仍然比较困难。 引入具有吸电效应的溴原子，可以使溴代马来酰亚胺比马来酰亚胺具有更好的亲电性，更容易参与 各种类型的反应。文献［９］研究了溴代马来酰亚胺在奎宁硫脲催化剂的作用下，和４一羟基香豆素发生 的不对称迈克尔加成／烷基化串联反应，构建了含丁二酰亚胺骨架的多环加成产物。文献［１Ｏ］进行了 １，１ －联－２一萘酚（１，１ 一ｂｉ－２一ｎａｐｈｔｈｏｌ，ＢＩＮＯＬ）在碳酸钠的作用下，和３，４－二溴马来酰亚胺的双亲核取代反 应。但利用Ｎ－苯基溴代马来酰亚胺来构建氨基丁二酰亚胺的方法还未见报道。 本文以Ｎ一苯基溴代马来酰亚胺为原料，与芳香胺进行亲核反应，合成了一系列氨基马来酰亚胺，该 反应的条件简单温和，可直接抽滤获得高纯度的产物。该产物可以通过Ｐｄ／Ｃ还原反应获得丁二酰亚 胺衍生物，为这类产物的合成提供一条实用的路径。 １ 实验 核磁共振氢谱（ Ｈ ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｒｅｓｏｎａｃｅ， Ｈ．ＮＭＲ）和核磁共振碳谱（”Ｃ ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ 基金项目：国家自然科学基金项目（２１２７２２３０） 作者简介：杨宇（１９８９一），男，四川宜宾人，博士生；王立新（１９６８一），男，通信作者，四川广安人，研究员，硕士，博士生导师，主要研 究方向为催化不对称合成及其应用． 收稿日期：２０１７—０３—１５ ·９２· 河南科技大学学报（自然科学版） ｒｅｓｏｎａｔｅ，”Ｃ－ＮＭＲ）用Ｂｒｕｃｋｅｒ－３００型核磁共振仪测定，氘代二甲亚砜或者氘代氯仿为溶剂，四甲基硅烷 为内标；薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂生产；乙醇、四氢呋喃、丁醇、甲苯等试剂均为 分析纯。底物溴代马来酰亚胺１根据文献［１１］合成。 取代的氨基马来酰亚胺３的反应通式如式（１）所示。以产物３ａ的合成为例，其合成步骤为：在反 应瓶中依次加入Ｎ一苯基溴代马来酰亚胺１ａ（５ ｍｍｏ１）、无水乙醇（１０ ｍＬ）、苯胺２ａ（５ ｍｍｏ１）和碳酸氢钠 （５ ｍｍｏ１），在７５℃下搅拌反应直到原料消失（薄层层析法跟踪）。反应结束后，先冷却至室温，加入 ５ ｍＬ水搅拌１０ ｍｉｎ，使用布氏漏斗抽滤，即可获得淡黄色产物３ａ。 ．． ０３ １ｔｌ ０ Ｎ ＋耿 。 ㈩ ２结果与讨论 ２．１ 结构表征 对产物进行了 Ｈ－ＮＭＲ和”Ｃ—ＮＭＲ表征，以产物３ａ为例，表征结果如图１所示。 Ｈ—ＮＭＲ（氘代二甲 亚砜为溶剂）分析表明：化学位移艿为９．８６处的吸收峰归属氨基（Ｎ—Ｈ）中的氢；在６为７．５２—７．３７处 以及 为７．１６～７．１１处的吸收峰为苯环上氢的特征吸收峰；６为５．８３处的吸收峰归属为氨基马来酰亚 胺的一个烯烃氢。”Ｃ．ＮＭＲ（氘代二甲亚砜作溶剂）分析表明：两个羰基碳的化学位移６分别为１７１．１ 和１６６．５；氨基马来酰亚胺上与氮相连的烯基碳的６为１４３．７，另一个烯基碳的６为８８．４；而与氮相连的 两个苯环上碳（ｃ—Ｎ）的６为１３９．３和１３１．９；其余苯环碳的６分别为１２９．３（２Ｃ），１２８．７（２Ｃ）， １２７．３（１Ｃ），１２６．６（２Ｃ），１２３．９（１ Ｃ），１１９．７（２Ｃ）。通过对 Ｈ—ＮＭＲ和”Ｃ－ＮＭＲ谱图实验数据的分析，可 以证明产物３ａ的结构是正确的。 １． １０．０ ９．０ ８．０ ７．０ ６．０ ５．０ ４．０ ３．０ ２．０ １．０ …＿ＩｌｌＩ。Ｉ １８０ １６０ １４０ １２０ １００ ８ｏ ６ｏ ４ｏ ２ｏ ０ 化学位移６ 化学位移６ （ａ）产物３ａ的 Ｈ—ＮＭＲ （ｂ）产物３ａ的１３Ｃ－ＮＭＲ 图１ 产物３ａ的’Ｈ－ＮＭＲ和”Ｃ－ＮＭＲ ２．２反应条件优化 在碱（１ ｍｍｏ１）催化下，以底物１ａ（１ ｍｍｏ１）和２ａ（１ ｍｍｏ１）合成３ａ为模板反应，见反应式（２）。对亲 核取代反应条件进行优化，结果见表１。 Ｈ Ｏ 。 ｌａ ２ａ Ｏ ３ａ ｜｜ 由于在反应过程中会产生酸性溴化氢，故碱对反应起着重要作用，首先对碱进行了筛选。从表１中 可以看出：当使用碳酸氢钠（ＮａＨＣＯ ）作碱时，取代产物的产率最好，可以达到９０％（编号３）。紧接着 对溶剂进行了考察，乙醇作为溶剂时，能给出很好的反应产率（编号３），而其他溶剂的效果均不理想（编 第６期 杨宇，等：Ｎ．苯基溴代马来酰亚胺和胺的亲核取代反应 ·９３· 号４～７）。该反应在水作溶剂的条件下，反应也能顺利进行（编号６），但产率较低。最后，对反应温度 进行了考察。当反应温度由７５℃降低至２５℃，反应速率变慢（编号８）；而升高温度至１００ ｏＣ，反应产 率也没有明显变化（编号９）。通过单因素实验优化，得到了该反应的最佳条件：反应温度为７５ ｑＣ， ｎ（１ａ）：ｎ（２ａ）＝１：１，碳酸氢钠作碱，乙醇为溶剂。 表１ 亲核取代反应条件优化 － ２．３ 底物扩展 在７５℃条件下，以５ ｍｍｏｌ Ｎ一苯基溴代马来酰亚胺和５ ｍｍｏｌ取代胺为底物，以５ ｍｍｏｌ碳酸氢钠为 碱，１０ ｍＬ乙醇为溶剂，考察了含不同取代基的Ｎ一苯基溴代马来酰亚胺和取代胺的亲核取代反应，反应 式见式（３）。底物的扩展结果见表２。 Ｒ４ Ｉ ０ ＋Ｎ Ｈ（３） ０ ７５℃ ０ ２ ３ 表２底物的扩展结果 ·９４· 河南科技大学学报（自然科学版） 从表２中可以看出：取代的芳香胺以及脂肪胺与溴代马来酰亚胺都能进行亲核取代反应，产率在中 等及以上。对于芳香胺，取代基的种类以及取代基位置对反应时间以及产率都有很明显的影响。对位 取代苯胺参与该反应能取得极好的产率（３ａｂ一３ａｆ，９４％～９７％产率），其中，对位溴代苯胺和对位氯代 苯胺反应时间相对较长；间位取代苯胺的产率也很好，但反应时间有所延长（３ａｇ～３ａｋ，９０％一９５％产 率）；邻位取代苯胺反应产率明显降低（３ａｌ一３ａｍ，７０％～８７％产率）；多取代苯胺也可以很好地进行该 反应（３ａｎ一３ａｐ，２３％～８４％产率），但当２，４，６－三甲基苯胺参与反应时，反应时间延长到１２．０ ｈ，其产 率也仅有２３％，这可能是因为均三甲苯胺的空间位阻过大，不利于反应的进行。当Ｎ 甲基取代的苯胺 Ｈ 作为底物时，反应也能顺利进行（３ａｑ，８０％产率）。而对脂肪胺，不论是伯胺还是仲胺，反应都能很好地 进行，但是反应时间都有所延长（３ａｒ一３ａｗ，８９％一９３％产率）。当Ｒ 为甲基、苯基时，反应也可以进行 （３ｂａ～３ｃａ，２６％一７４％产率），只是当Ｒ 为甲基时，即使反应１０．０ ｈ，其产率也只有２６％。 ２．４产物３ａ的衍生反应 Ｎ．芳基．Ｏ／．氨基酸在合成上遇到的挑战激励着人们不断地进行探索¨ 。氨基马来酰亚胺经过还 原、水解反应，理论上可以获得Ｎ．芳基一Ｏｔ．天冬氨酸，本文进行了初步探索。图２为产物３ａ的衍生反应 路线图。如图２所示，在Ｐｄ／Ｃ以及４ ＭＰａ Ｈ 中，先对产物３ａ进行催化还原，以９１％的产率获得还原产 物４。随后尝试将化合物４分别在酸性和碱性条件下进行水解。酸性条件下，大量原料４存在，未得到 任何新物质；而在１ ｍＬ ５０％（质量分数）的ＮａＯＨ溶液和１ ｍＬ正丁醇（ＢｕＯＨ）中，以四正丁基溴化铵 （Ｂｕ Ｎ Ｂｒ一）为相转移催化剂，１００ ｏＣ条件下反应，最后以４０％产率获得酰亚胺单水解产物５。 ◎ Ｐｄ／Ｃ，Ｈ２（４ｒｅ＇ａ） Ｏ ０ ＮａＯｎ００￣）ＢｕＯＨ Ｂｒ－，Ｂｕ４Ｎ＋ １００ 啪 ］＼ｃ咖 ＋ 、。。舳一 Ｌ＼』、ｌＪ ３ａ ４ 图２产物３ａ的衍生反应路线图 ３ 结论 以乙醇为溶剂，碳酸氢钠作碱，在７５℃条件下合成了２５个氨基马来酰亚胺类衍生物。此反应条件 较为温和，底物适用范围广。通过该反应制备氨基马来酰亚胺时，可以不采用过柱分离纯化的方法直接 抽滤获得目标产物。在Ｈ：和Ｐｄ／Ｃ条件下，可以对产物３ａ进行还原。同时，还对还原产物４的水解条 件进行了初步探讨，获得了酰亚胺单水解产物。 参考文献： ［１］ ＭＡＳＨＩＫＯ Ｔ，ＨＡＲＡ Ｋ，ＳＨＩＢＡＳＡＫＩ Ｍ，ｅｔ ａ１．Ｅｎ ｒｏｕｔｅ ｔｏ ａｎ ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ｃａｔａｌｙｔｉｃ ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ＡＳ一３２０１［Ｊ］． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｏｃｉｅｔｙ，２００７，１２９（３７）：１１３４２—１１３４３． ［２］ ＫＡＭＥＩ Ｋ，ＭＡＥＤＡ Ｎ，ＮＯＭＵＲＡ Ｋ，ｅｔ ａ１．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ＳＡＲ ｓｔｕｄｉｅｓ，ａｎｄ ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ １，４－ｂｅｎｚｏｘａｚｅｐｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ａｓ ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ５－ＨＴ１ Ａ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ａｇｏｎｉｓｔｓ ｗｉｔｈ ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｅｆｆｅｃｔ：ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ｏｆ ｐｉｃｌｏｚｏｔａｎ［Ｊ］．Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆ｍｉｄｉｃａｎａｌ ｃｈｅｍｉｓｔｙ，ｒ２００６，１４（６）：１９７８—１９９２． ［３］ ＢＡＲＴＯＬＩ Ｇ，ＢＯＳＣＯ Ｍ，ＭＥＬｃＨ１０ＲＲＥ Ｐ，ｅｔ ａ１．Ｏｒｇａｎｏｃａｔａｔｙｔｉｅ ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ ｃｏｎｊｕｇａｔｅ ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ １，３－ｄｉｃａｒｂｏｎｙｌ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｔｏ ｍａｌｅｉｍｉｄｅｓ［Ｊ］．Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ ｃｈｅｍｉｃ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｅｄｉｔｉｏｎ，２００６，４５（３０）：４９６６—４９７０． ［４］ＬＩＵ Ｓ，ＭＡＲＵＯＫＡ Ｋ，ＳＨＩＲＡＫＡＷＡ Ｓ．Ｃｈｉｒａｌ ｔｅｒｔｉａｙ ｒｓｕｌｆｏｎｉｕｍ ｓａｌｔｓ ａｓ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ ｂａｓｅ—ｆｒｅｅ ｎｅｕｔｒａｌ ｐｈａｓｅ－ｔｒａｎｓｆｅｒ ｒｅａｃｔｉｏｎｓ［Ｊ］．Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ ｃｈｅｍｉｃ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｅｄｉｔｉｏｎ，２０１７，５６（１７）：４８１９—４８２３． ［５］ ＫＡＮＧ Ｓ Ｈ，ＫＩＭ Ｄ Ｙ．Ｄｉａｓｔｅｒｅｏ－ａｎｄ ｅｎａｎｔｉｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ｃｏｎｊｕｇａｔｅ ａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ０【一ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｃｙａｎｏａｃｅｔａｔｅｓ ｔｏ ｍａｌｅｉｍｉｄｅｓ ｃａｔａｌｙｚｅｄ ｂｙ ｂｉｎａｐｈｔｈｙｌ－ｂａｓｅｄ ｔｈｉｏｕｒｅａ［Ｊ］．Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｋｏｒｅａｎ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｏｃｉｅｔｙ，２０１５，３６（９）：２３７１—２３７４． （下转第９９页） 第６期 刘全义，等：大尺度正庚烷流淌火试验 ｍ ｎ Ｂ ·９９· 参考文献： ２００４，１０７（１／２）：３—９． ［１］ＬＥＨＲ Ｗ，ＳＩＭＥＣＥＫ—ＢＥＡＴＴＹ Ｄ．Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｈｙｐｏｔｈｅｔｉｃａｌ ＬＮＧ ａｎｄ ｆｕｅｌ ｏｉｌ ｆｉｒｅｓ ｏｎ ｗａｔｅｒ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｈａｚａｒｄ ｍａｔｅｒ， ［２］ＪＯＨＮＳＯＮ Ｄ Ｗ，ＣＯＲＮＷＥＬＬ Ｊ Ｂ．Ｍｏｄｅｌｉｎｇ ｔｈｅ ｒｅｌｅａｓｅ，ｓｐｒｅａｄｉｎｇ，ａｎｄ ｂｕｒｎｉｎｇ ｏｆ ＬＮＧ，ＬＰＧ，ａｎｄ ｇａｓｏｌｉｎｅ ｏｎ ｗａｔｅｒ［Ｊ］． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｈａｚａｒｄ ｍａｔｅｒ，２００７，１４０（３）：５３５—５４０． ［３］ ＯＫＡ Ｈ，ＯＴＡ Ｓ．Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｏｎｓｅｑｕｅｎｃｅ ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ ｐｏｏｌ ｉｆｒｅｓ ｏｎ ｗａｔｅｒ ｉｎｖｏｌｖｉｎｇ ｌａｒｇｅ ｓｐｉｌｌｓ ｆｒｏｍ ｌｉｑｕｅｆｉｅｄ ｎａｔｕｒａｌ ｇａｓ ｃａｒｒｉｅｒｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｍａｒｉｎｅ ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２００８，１３（２）：１７８—１８８． ［４］ＨＩＳＳＯＮＧ Ｄ．Ｋｅｙｓ ｔｏ ｍｏｄｅｌｉｎｇ ＬＮＧ ｓｐｉｌｌｓ ｏｎ ｗａｔｅｒ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｈａｚａｒｄ ｍａｔｅｒ，２００７，１４０（３）：４６５—４７７． ［５］ＢＥＮＦＥＲ Ｍ．Ｓｐｉｌｌ ａｎｄ ｂｕｒｎｉｎｇ ｂｅｈａｖｉｏｒ ｏｆ ｌｆａｍｍａｂｌｅ ｌｉｑｕｉｄｓ［Ｄ］．Ｃｉｔｙ ｏｆ Ｃｏｌｌｅｇｅ Ｐａｒｋ：Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｍａｒｙｌａｎｄ，２０１０． ［６］ ＭＥＡＬＹ Ｃ，ＢＥＮＦＥＲ Ｍ，ＧＯＴＴＵＫ Ｄ．Ｆｉｒｅ ｄｙｎａｍｉｃｓ ａｎｄ ｆｏｒｅｎｓｉｃ ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｌｉｑｕｉｄ ｆｕｅｌ ｉｆｒｅｓ：ＮＩＪ－２００８一ＤＮ—ＢＸ—Ｋ１６８［Ｒ］． ２０１０． ［７］ＭＥＡＬＹ ｃ，ＢＥＮＦＥＲ Ｍ，ＧＯＴＴＵＫ Ｄ．Ｌｉｑｕｉｄ ｆｕｅｌ ｓｐｉｌｌ ｆｉｒｅ ｄｙｎａｍｉｃｓ［Ｊ］．Ｆｉｒｅ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２０１４，５０（２）：４１９—４３６． ［８］ ＳＣＨＥＦＦＥＹ Ｊ Ｌ，ＤＡＲＷＩＮ Ｒ Ｌ，ＨＵＮＴ Ｓ．Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｎ ａｖｉａｔｉｏｎ ｆｕｅｌ ｆｉｒｅｓ ａｒｏｕｎｄ ａｎ ａｉｒｃｒａｆｔ：ＤＯＴ／ ＦＡＡ／ＡＲ一１ １／２７［Ｒ］．Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ ＤＣ：Ａｉｒ Ｔｒａｆｉｃｆ Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ＮｅｘｔＧｅｎ＆Ｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ Ｐｌａｎｎｉｎｇ Ｏｆｉｃｅｆ ｏｆ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，２０１ １． 黄郑华，周阳旭，李建华，等．油罐火灾的扑救措施［Ｊ］．油气储运，２０１０，２９（６）：４６５—４６９． 王如君．泄漏油火对邻近罐的危害特性研究［Ｊ］．中国安全生产科学技术，２００６，２（４）：５１—５５． 蔡宾斌．流淌火与油池火燃烧特性对比试验研究［Ｊ］．消防科学与技术，２０１３，３２（８）：８２９—８３１． 吕鹏，舒中俊，董希琳，等．坡度对柴油流淌火燃烧特性的影响［Ｊ］．消防科学与技术，２０１４，３３（２）：１１７—１２１． 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ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１３（６）：１０４１—１０４５． ｖｅｎｔ—ｆｒｅｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ａｒｙｌａｍｉｄｅｓ ａｎｄ ａｒｙｌｉｍｉｄｅｓ，ａｎａｌｏｇｕｅｓ ｏｆ ［１１］ ＴＲＵＪＩＬＬＯ Ｆ Ｊ，ＣＯＲＲＥＡ Ｂ Ｊ，ＭＩＲＡＮＤＡ Ｒ，ｅｔ ａ１．Ｓｏｌａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅ［Ｊ］．Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２００５，３５（１５）：２０１７—２０２３． ［１２］ ＢＡＣＨＭＡＮＮ Ｓ，ＦＩＥＬＥＮＢＡＣＨ Ｄ，ＪＯＥＲＧＥＮＳＥＮ Ｋ Ａ，ｅｔ ａ１．Ｃｕ（Ｉ）一ｃａｒｂｅｎｏｉｄ—ａｎｄ Ａｇ（Ｉ）一Ｌｅｗｉｓ ａｃｉｄ—ｃａｔａｌｙｚｅｄ ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ ｉｎｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｉｎｓｅｒｔｉｏｎ ｏｆ ０【－ｄｉａｚｏ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｉｎｔｏ Ｎ—Ｈ ｂｏｎｄｓ［Ｊ］．Ｏｒｇａｎｉｃ＆ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｃｈｅｍｉｓｔｙ，ｒ２００４，２（２Ｏ）： ３Ｏ４４—３０４９．
