【学习目标】
1．学生思考同分异构的概念辨析，进一步巩固同分异构体的概念；
2．学生通过练习、总结，同分异构体的书写和判断能力得到发展； 3．学生经过回顾、初步了解同分异构体的较常见的题型。
【课前预习案】
一、同分异构现象、同分异构体
1、同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2． 同分异构体的含义与分类 3.注意： ①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。 ②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。
【练习1】下列有关同分异构体的说法中不正确的是（ ）
A．结构不同，分子量相同，元素百分含量相同（或最简式相同）的有机物一定有相同的分子式，一定是同分异构体。
B．同分异构体不一定属于同类物质，性质不一定相似。 C．分子量相同的有机物不一定有相同的分子式。
D．组成元素相同且最简式也相同的有机物不一定有相同的分子式。
同分异构体 结构_______ 分子式_________ 最简式_________ 组成元素________ 各元素质量分数______ 相对分子质量________ __________异构 __________异构 __________异构 E．互为同分异构体两个化合物，可以是有机化合物，也可以是无机化合物之间。 F．单质、原子均不能互称同分异构体。
H．淀粉(C6H10O5)n与纤维素(C6H10O5)n互为同分异构体 3．同分异构体的类型
①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。
②位置异构：指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。③官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。 常见的官能团异构有：①烯烃和环烷烃：通式为
②二烯烃和炔烃：通式为 ③饱和一元醇和醚：通式为 ④饱和一元醛、酮和烯醇：通式为 ⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛：通式为 ⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式为 ⑦硝基化合物和氨基酸：通式为 ⑧葡萄糖和果糖：分子式为 ⑨蔗糖和麦芽糖：分子式为 。
【练习2】若 是某单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃
可能有 种结构；若是炔烃与氢加成的产物，则此炔烃可能有 种结构。 二．同分异构体的书写
（一）碳链异构的书写方法-----------
1、烷烃的同分异构体书写：碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间，氢原子满足四键。后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式。
【练习3】请写出C6H14的所有的同分异构体
（二）官能团位置异构的书写方法----------- 1、烷基的同分异构体书写
★等效氢原子法（又称对称法）：分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。 【练习4】进行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 2、分割法的灵活应用
【练习5】已知－C3H7有两种异构体、－C4H9丁基有4种异构体，问
① 卤代烃C4H9Cl有 种 ② 醇C4H9OH有 种
③ 醛C5H10O有 种 ④ 羧酸C5H10O2有 种 ⑤ 酯C4H8O2有 种
（三）官能团的种类异构的书写----------
官能团异构的书写要注意常见物质的类别异构，特别是含有苯环的，如芳香酸、含有苯环 的酯、羟基醛，其中酯的同分异构书写要注意分为芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂 肪醇形成的酯以及酚与脂肪酸形成的酯。 注意问题：
1、 书写同分异构体最重要的原则是有序性：
一般顺序是：官能团种类异构---碳链异构-----官能团位置异构 2、要注意平日积累一些写同分异构体的小技巧，如（换元法）
即改变一个观察的对象。如：二氯苯有3种结构，则四氯苯也有3种结构。这是当我们考虑C6H4Cl2中两个Cl的相对位置为邻、间、对3种结构时，再考虑C6H2Cl4的同分异构体种数，可以看两个H的相对位置也同样为邻、间、对3种结构。
【预习检测】
1．互为同分异构体的物质不可能（ ）
A．具有相同的相对分子质量 B．具有相同的结构 C．具有相同的通式 D．具有相同的分子式
2．下列化学式中，只表示一种纯净物的是（ ） A．C B．C3H8 C．C2H4O2 D．C3H6 3．正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是（ ） A．具有相似的化学性质 B．具有相同的物理性质
C．分子具有相同的空间结构 D．分子式相同，但分子内碳原子的结构方式不同 4．已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有（ ） A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
5．含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的
烷烃共有( ) A．2种 6.请填写
B．3种 名称 数目 名称 数目 甲烷 甲基 C．4种
乙烷 乙基 D．5种 丙烷 丙基 丁烷 丁基 戊烷 戊基 下列表格
【课
案】
【探究一】同分异构体定义辨析 请填写完整下列表格：
概念 研究对象 限制相同点 同系物 同分异构体 同素异形体 堂探究
同位素 条件 不同点 【练习1】下列各组物质：
A、O2和O3 B、12C和13C C、CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)CH3 D、CH3CH2CH2CH=CH2 和CH2=CHCH2CH2CH3 E、甲烷和辛烷
（1）互为同位素的是 。 （2）互为同素异形体的是 。 （3）互为同系物的是 。 （4）互为同分异构体的是 。 （5）是同一种物质的是 。
【练习2】有下列各组物质：①NH4CNO与CO(NH2)2 ②CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O ③H2O与D2O ④淀粉与纤维素 ⑤ ⑥
其中两者互为同分异构体的组是
【探究二】分割法灵活使用
1、卤代烃、醇、醛、羧酸等同分异构体的分割 ．．2、特定结构的灵活分割 ．．．．
【练习3】分子式为C5H12O的醇，能被氧化成醛的同分异构体为( ) A.5个 B.4个 C.6个 D.7个 3、酯同分异构体的二次分割 ．．．．【练习4】①C5H10O2对应的酯的同分异构有几种？
②C8H8O2的有机物，属于酯类且结构中含有苯环结构的异构体有 种，
班级 姓名
【探究三】有序性———同分异构体书写原则 【练习5】①请写出C5H10属于烯烃的所有同分异构体
②写出分子式为C7H8O的含苯环结构的有机物的所有结构简式
【练习6】某有机物与
互为同分异构体，该有机物能遇三氯化铁
显紫色，且该有机物的苯环上的一氯代物只有两种，请写出该有机物的结构简式有：
【探究四】常见几种同分异构体考查题型 1、一元取代物的同分异构的书写 2、固定结构、组成的同分异构书写
【练习7】某有机物的结构中含有1个—CH—，2个—CH2—，2个—CH3，1个—Cl。该有机物的同分异构体有 种。 3、相对位置关系、空间想象能力
【练习8】(1)已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯） 的分子结构相似(如图)，则硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为（ ） (2)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子 结构相似(如图)，则C4SiH8的二氯代物的同分异 构体数目为（ ）
A．3 B．4 C．5 D．6 【当堂检测】
1．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 ( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 2．3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构) ( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
3. 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)（ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 4. 某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：
则该有机物可能的结构有（ ）种（说明 羟基与碳碳双键直接相连的结构不稳定）。
5. 请补全 的属于羧酸和酯的一取代苯结构的所有同分异构体
【课后拓展案】
1．下列说法正确的是（ ）
A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种物质组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定是同分异构体 D．各组成元素的质量分数都相同且分子式也相同的不同有机物一定互为同分异构体 2．下列分子中的一个氢原子被氯原子取代后，所得一氯代物种类最多的是( ) A．正戊烷 B．异戊烷 C．新戊烷 D．环己烷
3．一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有4种的烷烃是( ) A．乙烷 B．丙烷 C．正丁烷 D．异丁烷
4.已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物具有的种类数是（ ） A．2种 B．4种 C．5种 D．7种
5．主链上有5个碳原子，分子中共有7个碳原子的烷烃，其结构有几种（ ） A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 6. 下列叙述正确的是（ ）
A．乙酸与丙二酸互为同系物 B．C4H10有三种同分异构体 C.若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致 D．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
7.某羧酸的衍生物A。化学式为C6H12O2。已知
反应，C和E都不能发生银镜反应。A的结构可能有（ ）
，又知D不与Na2CO3
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
8.有机物甲的分子式为C5H10O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ） A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
9.烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为：CH2=CH2+CO+H2
由化学式为 CH3CH2CHO。
C4H8的烯烃
进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
10. 有机物A和B的分子式都为C4H8O2，A的水溶液显酸性，B的水溶液呈中性，但B的水解后的产物中有一种物质水溶液也显酸性。试写出A和B可能有的结构简式。
11.已知A、B、C、D、E 5种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们可能的结
构式，使其分别满足下列条件。
A. 水解后得到一种羧酸和一种醇 B. 水解后也得到一种羧酸和一种醇 C. 水解后得到一种羧酸和一种酚
D. 水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体 E. 是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应 12．结构简式为
的有机物 A ：
①其分子式为 ；
②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B 的所有同分异构体
13.液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产
（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体 ，它们是：
；
（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是
、 、
物。
14.CO2与苯酚钠在一定条件下反应生成有机物M，其化学为C7H5O3Na，M经稀硫酸化得到
一种药物中间N，N的结构简式为
①M的结构简式为 。
②分子中无—O—O—，醛基与苯环直接相连的N的同分异构体共有 种。
预习案答案
同分异构体 组成元素_相同_ 最简式__相同__ 分子式_相同__ 相对分子质量_相同__ _类别__异构 __碳链___异构 __位置____异构 各元素质量分数__相同结构__不同__ 【练习1】H 【练习2】5、1 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
CnH2n-6O CnH2n+1NO2 C6H12O6 C12H22O11
【练习3】展示碳架结构如下 【练习4】D 【练习5】4、4、4、4、4 【预习检测】
1、B 2、B 3、D 4、C 5、C 6、
名称 数目 名称 数目
甲烷 1 甲基 1 乙烷 1 乙基 1 丙烷 1 丙基 2 丁烷 2 丁基 4 戊烷 3 戊基 8
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