阿司匹林的制备

阿司匹林得合成⼀、实验⽬得

1、通过阿司匹林得制备,了解合成实验得⼀般原理、操作及思维⽅式2、了解酰化反应得要求及应⽤

3、进⼀步巩固重结晶得操作⽅法学会混合溶剂重结晶

4、了解相关数据库得查阅⽅法:如维普、万⽅等,并能根据相关资料分析实验结果。⼆、实验原理

⽔杨酸就是⼀种具有双官能团得化合物:⼀个就是酚羟基、⼀个就是羧基,羧基与羟基都可以发⽣酯化,⽽且还可以形成分⼦内氢键,阻碍酰化与酯化反应得发⽣。

阿司匹林就是由⽔杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进⾏酯化反应⽽得得。⽔杨酸可由⽔杨

酸甲酯即冬青油,由冬青树提取⽽得,⽔解制得。本实验就就是⽤邻羟基苯甲酸与⼄酸酐反应制备⼄酰⽔杨酸。反应式为

三、合成原料

阿司匹林⼜称醋柳酸。化学名称:2⼄酰氧基苯甲酸,化学式C9H8O分⼦结构式为:CH3COOC6H4COOH、分⼦量180、16、⽩⾊针状或板状结晶或结晶性粉末、⽆臭、微带酸味。密度1、35g/cm3。在⼲燥空⽓中稳定、遇潮则缓慢⽔解成⽔杨酸与醋酸。微溶于⽔、溶于⼄醇、⼄醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学性质:酸得通性、酯化反应、⽔解反应。

⽔杨酸化学名称:2羟基苯甲酸分⼦式C7H6O3 结构式C6H4OHCOOH分⼦量138、12。⽔杨酸为⽩⾊结晶性粉末,⽆臭,味先微苦后转⾟。熔点157159℃,在光照下逐渐变⾊。相对密度1、44。沸点约211℃/2、67kPa。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚与⼆氧化碳。1g⽔杨酸可分别溶于460ml⽔、15ml沸⽔、2、7ml⼄醇、3ml丙酮、3ml⼄醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml

⽢油与80ml⽯油醚中。加⼊磷酸钠、硼砂等能增加⽔杨酸在⽔中得溶解度。⽔杨酸⽔溶液得pH值为2、4。⽔杨酸与三氯化铁⽔溶液⽣成特殊得紫⾊。

⼄酸酐分⼦式:(CH3CO)2O分⼦量:102有刺激⽓味,其蒸⽓为催泪毒⽓,溶于苯、⼄醇、⼄醚,常⽤作⼄酰化剂以及⽤于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。四、实验步骤

称取50、0g⽔杨酸,加⼊50mL圆底烧瓶中再加⼊5mL⼄酸酐摇匀后加⼊5滴浓硫酸装⼀球形冷凝管见上图。待⽔杨酸全部溶解后将圆底烧瓶放⼊80~85℃⽔浴中恒温15~20分钟其间不断振摇。反应结束后稍微冷却倒⼊盛有30mL冷⽔得烧杯中并⽤10mL

⽔洗涤圆底烧瓶将洗涤液也倒⼊烧杯中很快析出⽩⾊晶体将烧杯置于冷⽔浴中并不断搅拌促其结晶完全。抽滤并⽤少量⽔洗涤晶体抽⼲得粗品阿司匹林。取极少量粗品阿司匹林,溶于⼏滴⼄醇中加⼊0、1%FeCl3溶液1~2滴现察颜⾊变化。将粗品阿司匹林放⼊50mL圆底烧瓶中加⼊4~5mL⽆⽔⼄醇装上球形冷凝管通⼊冷凝⽔置于60~70℃⽔浴中加热⽚刻若粗品还有少量未溶可补加少量⼄醇直⾄其全都溶解。⽤滴管向溶液中滴加⽔⾄微浑再加热溶解冷却⾄少半⼩时溶液析出⽩⾊晶体抽滤红外灯烘⼲计算收率。

取少量重结晶后得阿司匹林溶解于⼏滴⼄醇中并加⼊0、1%FeCl3 溶液1~2滴观察颜⾊变化。

五、注意事项

1、实验所⽤得仪器必须⼲燥;2、⽔杨酸得称量为减重称量;

3、转移⼄酸酐与浓硫酸均在通风橱进⾏⼄酸酐⽤移液管浓硫酸⽤滴管转移;

4、圆底烧瓶加⼊⽔杨酸与⼄酸酐后先摇匀之后再滴加5滴⽤硫酸之后装上球形冷凝管等待⽔杨酸全部溶解注⽔杨酸与⼄酸酐反应⽐较混合后即出现⽩⾊沉淀并⾮就是⽔杨酸未溶;

5、恒温⽔浴时应该不断振荡;

6、反应结束后要等反应物稍微冷却之后再加⼊烧杯;

7、抽滤粗产品时⼀定要将酸洗净防⽌重结晶过程发⽣副反应:

8、重结晶时⽤滴管向溶液中滴加⽔⾄微浑浑浊短时间内不消失且此操作应在⽔浴锅外滴加待溶液微浑后应补加2ml⽔;

9、关于抽滤时洗涤,抽滤粗产品⽤蒸馏⽔⽽重结晶时⽤滤液洗涤圆底烧瓶;洗涤时应先拨开吸滤瓶上得橡⽪管加少量⽔(滤液)在滤饼上溶剂⽤量以使晶体刚好湿润为宜再接上

橡⽪管将溶剂抽⼲。

六、预实验、带实验及报告批改情况⑴预实验

预实验重点在于三个⽅⾯①对合成⼯艺得熟悉与掌握

这点很重要通过熟悉实验仪器设备以及实验步骤等各项实验技能为我们总结实验⼼得、以及做创新实验⼤些了良好得技能基础。②合成⼯艺改变得尝试

⽅法将粗产品⽤饱与NAHCO3溶液溶解⾄不产⽣⽓泡为⽌减压过滤取滤液。向滤液中滴加稀盐酸使结晶析出。

现象过滤后滤纸上得物质为粘稠固体精制产品过少。

推测粘稠固体为副反应得脂类但量过多作为有机相对阿司匹林与⽔杨酸有⼀定溶解能⼒。

③精制产品其她⽅式得尝试

⽅法在向加⼊合成原料后为保证反应均匀防⽌局部发⽣副反应将反应混合物⽔杨酸+⼄酸酐+浓硫酸在超声清洗仪内超声搅拌常温使混匀溶解。现象不容物质不消反增⽩⾊粉末逐渐转变为⽩⾊晶体。

推测⼀定频率得超声波搅拌混匀反应原料增⼤固液两相得反应表⾯积使充分接触从⽽推动反应进⾏。⑵带实验

实验当天出勤率100%⽆迟到早退现象。

我们也遇到了⼀些障碍如抽滤机只有⼀台抽滤胶⽪管⼀个连接旋蒸仪只有⼀个能⽤导致减压抽滤⼀步同学聚集实验缓慢。后来经王⽼师指点了解到通过设计可将旋蒸仪不拆卸直接作为抽滤连通器。

移液管未⼲燥完毕导致酸酐得移取步骤滞后。之后经⽼师提醒了解到次实验原料并不需⼗分精确使⽤量筒量取实验药品即可。实验中遇到了⼀些问题

1、阿司匹林与⽔杨酸反应结束后将产品倒⼊装有30ml⽔⼩烧杯中有浓重异味开始我们并没有提醒⼤家后来发现后及时告诉⼤家此操作在通风橱下进⾏2、重结晶操作得加⽔量

此步骤不易控制因为就是在⽔浴中进⾏滴⼊少量⽔后可能会有浑浊但就是稍加摇晃浑浊会消失。有得组可能并没有摇晃就认为已经浑浊了导致加⽔过少最后得产物很少。关于加⽔量我们之后创新部分有探讨3、黄⾊油状物得出现

关于此现象我们遇见了很多次了尤其就是重结晶之后冷⽔浴后出现。⽽实验中发现黄⾊油状物出现得很少⽐较带实验与我们实验得不同应该就是重结晶之后不应直接放去冰⽔混合物中⽽就是待其冷却⾄室温后在放去冰⽔中。

4、同学们所制得粗产品普遍检查⽔杨酸未出现显⾊反应见创新部分。⑶实验报告批改情况

实验报告就是两⼈分别批改总数得⼀半之后由王东华⽼师批改得。

在实验报告中⼤家⼀般都对实验现象就⾏了⽐较深⼊与细致得讨论⾄于创新部分得讨论则略显不⾜。

总体来说⼥⽣得实验报告⽔平就是⾼于男⽣得。

实验报告中⼤家提出得⼀些创新柳静与冯鹤静提出了准确测量反应液得温度耿殊与杨爽提出在圆底烧杯与冷凝管得连接处放⼀纸⽚贾诗阳提出加保鲜膜、、、、、、、