第６期２００４年６Ｈ无机化学学报ＣＨＩＮＥＳＥＪＯＵＲＮＡ【，ＯＦＩＮＯＲＧＡＮＩＣＣＨＥＭＩＳ一１ＲＹＶｏｌ２０，Ｎｏ．６Ｊｕｎ．．２００４Ｆ。２“‘ｊ！二１、！。。∞Ｚ研究简报５ｊ％㈣Ⅷ∞Ｓｃｈｉｆｆ碱铜（１）配合物的合成、结构及其与ＤＮＡ相互作用的研究蔡铁军＋１彭振山１邓谦１龙云飞１邓彤彤１郁开北２（１湖南科技大学化学化工学院，湘潭４１１２０１）（！中科院成都有机化学研究所，成都６１００４１）关键词分类号自组装０６１４．１２１铜（１）化台物晶体结构ＤＮＡ共振光散射光谱自从发现异烟肼具有抗结核病的作用后，对其与过渡金属及稀土金属的相瓦作用研究较多”“。但对异烟肼形成希火碱后的研究则较少。希夫碱异烟肼缩吡啶一２一甲醛（ＩＮＨＰｙ）作为一种螫合剂，在治疗铁超载疾病和抗癌方面存在潜在的应用前景…。铜（Ⅱ）的配台物与ＤＮＡ相互作用已有系统的研究，但铜（Ｉ）配合物与ＤＮＡ相互作用的研究则较少”。我们以１ＮＨＰｙ为配体，合成其铜（Ｉ）配合物［Ｃｕ（ＩＮＨＰｙ）·天后在试管壁上有橙红色的棱形晶体长出。元素分析（％，括号内为理论值）：Ｃ６１．９０（６２．２２），Ｎ（５．８６），Ｈ４．７５（４．７８）。ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ“）：３１５．９２２９３ｍ，１６９０ｍ，２８３．４ｍ，６２３．５ｗ，ｌ５４９．８ｍ．１４７６．２ｍ，１４３５．３ｍ．１１１２０．７ｖｓ，１０９５ｌｖｓ，７４５．２ｍ，６９６．２ｖｓ，６２１．９ｗ，６１３．６ｍｏ１．３晶体结构的测定选取大小为０．５２单晶体，在ＳｉｅｍｅｎｓＰ４ｍｍ×０．４０ｍｉｌｌ×０．４０ｍｍ的 （ＰＰｈｏｄ－（ｃ１００－０．７５（ｃ２ＨｐＨ）并测定了晶体结构。利用共振光散射光谱研究ｒ该配台物与鱼精ＮＤＡ（ｆｓＤＮＡ）的相互作用、１１Ｘ－射线四圆衍射仪上进行数０７３据收集，使用经石墨单色化的ＭｏＫａ线（Ａ＝０．０７１２日≤５０．５０范围内，以”２０扫描方式共收集９ｎｍ）作为入射光源，环境温度为２９６（２）Ｋ。在２．６８。≤３５６实验部分１试剂与仪器吡啶．２．甲醛购于ＦＬＵＫＡ公司：鱼精ＤＮＡ购于个衍射数据，其中独立衍射８５８６个假。。＝０．叭２２），满足１＞／２０，∽的条件的５５３８个衍射作为可观察衍射用于结构解析和修正。采用皿２０扫描方法对数据作吸收校正，同时对全部强度数据作Ｌｐ因子校正。晶体结构用直接法解出。部分氢原子坐标由差值Ｆｏｕｒｉｅｒ合成方法得到，其余由理论计算方法加入。结构用最小二乘技术修正。全部非氢原子使用各向异性热参数，氢原子则采用各向同性热参数。最后一轮修正所得的偏离因子为尺．＝０．０３９９，ｔｏＲ２＝０．０９２８上海伯奥生物科技有限公司，为生化试剂；其余试剂均为分析纯商品。Ｉ：Ｆ—ＩＲ２０００傅立叶红外线光谱仪（ＫＢｒ压片），扫描范围４０００—４００ｃ…；ＰＥ一２４００型全自动微量有机元素分析仪；Ｓｉｅｍｅｎｓ５０Ｂ荧光分光光度计。１．２Ｐ４Ｘ一射线四圆衍射仪；Ｌｓ－化合物【Ｃｕ（ＩＮＨＰｙ）（ＰＰｈｏｄ·（Ｃ１０ｎ）－０（权重方案∞＝１，ｐ２（哟＋（ｏ．０５５６／）２＋ｏ．００００ｅｌ，其中尸：（Ｆｎ２＋２Ｆ５／３）；Ⅲ口）。＝Ｏ．００１；５＝ｏ．８８５。差值Ｆｏｕｒｉｅｒ图上剩余电子密度最高峰值△ｐ～＝０．５６６ｘ１０３ｅ·ｎｍ一，最低谷值△ｐ。。一０．３４７ｘ１０３ｅ·ｎｍ４。所有计算均用ＳＨＥＬＸＴ一９７程序完成。ＣＣＤＣ：２３１３８８。７５（Ｃ。Ｈ，ＯＨ）的合成ＩＮＳＰｙ的合成参照文献㈣。【Ｃｕ（ＰＰＩａ３）２（ＭｅＣＮ）２］ＣＩＯ。的合成参照文献【７Ｉ。取０．５ｍｍｏｌＩＮＳＰｙ、０．５ｍｍｏｌ［Ｃｕ（ＰＰｈ３）２（ＭｅＣＮ）ｄＣＩＯ。置于小试管中，加乙醇１ｍＬ，摇匀，室温静置。收稿日期：２１砌３—１２－０２，收修改稿日期：２００４—０４—１５。★通Ｉ扎联系＾Ｅ—ｍａｉｌ：ｔｊｅａｉ＠ｘｍｕｅｄｕ第一作蕾：蔡铁军．男，５Ｉ岁．副教授；研究＾向：配位化学和催化台成万方数据 ７３２无机化学学报第２０卷２结果与讨论２１配合物的结构分析ｘ－射线衍射分析表明该晶体属＿－．斜晶系，空间群尸Ｉ，晶胞参数：（１－－１１８０７（２）ｌｌｌｌｌ，ｂ＝１．３３００（３）［１１１１，ｃ＝１．５６８６（２）［１１２３，“＝１００．９１（１）。，月＝１０８．８６３（２）。，ｙ＝９５５ｌ（２）。。Ｖ＝２３８２０（７）ｎｌＢ３，Ｚ－４，Ｄ＝１３３２ｇ·ｃｍ一，只０ｆ１０）＝ｌ０３２，“＝０６３４ｍｍ。化台物的分子结构图见剧Ｉ。 圈Ｉ嘶题配台物的分子蚺构ＦｉｇＩＭｏｌｅｃｕｌａｒ５ｔｒＬＩｃｔｕｍｏｆｔｈｅｔｉｔｌｅｃｏｍｐｌｅｘ从图１可以看出，金属巾心ｃｕ（Ｉ）采用四配位的变形四面体几何构型。配台物的内界为［Ｃｕ（ＩＮＨＰｙ）（ＰＰｈ，）：１＋阳离子，周围被两个分别来自ＰＰｈ，配体Ｐ（ＩＪ、Ｐ（２）原子和两个来自希夫碱吡啶一２一甲醛缩一异烟肼Ｎ（１１和希夫碱亚胺Ｎ（２１原于包围。但并未与异烟肼的麟基氧及吡啶环上Ｎ（３）配位，这是由十希夫碱毗啶一２－甲醛缩一２一异烟肼的毗啶的Ｎｆｌ）和希夫碱亚胺Ｎｆ２）形成了稳定的五圆环．同时受两个大体积的二三苯罐磷配体的影响．使羰基氧及吡啶环Ｉｉｒｑ３）不能参与配位配合物选择的键长和键角见表１，配合物中Ｃｕ－Ｎｆｌ）键长为０．２１７０（２）ｎｎｌ，比［Ｃｕ（Ｐｙ），］ｃｌｏ。中Ｃｕ—Ｎ键Ｋ（０２０５ｎｍ）略眨㈣。逸可能是大体积配体ＰＰｈ，的空间位阻影响。Ｃｕ－Ｎ（２１的键长为０．２１４５（２１ｎｍ在其正常的键长范围内Ｃ０１９９９（９）一０２１６１【１３）１２ｉ２＂１），Ｃｕ—Ｐ亦在其正常的键长范围内ｆ０．２２６５２０）一０２２７６００Ｊｎｍ）１９１０Ｎ（２）ＣｕＮ（１瑚键角为７６６２（９）。，是崮为Ｃｕ（Ｉ）与＾（１１、Ｈ（２）形成稳定的螯台环的缘故。而Ｐ（２卜Ｃｕ－Ｐ（１）的键角为１１６１４（３）ｏ，小于１２０。，与文献¨４报遭的章ｕ似。外界存在１个Ｃ１１），－阴离子使配合万 方数据表１配合绚的主要键长和键角Ｔａｂｌｅ１ＳｅｌｅｃｔｅｄＢｏｎｄＬｅｎｇｔｈｓ（ｍ山ａｎｄＡｎｇｌ蛐（ｏ】ｆｏｒｔｈｅＴｉｔｌｅＣｏｍｐｏｕｎｄ物保持电中性，同时外界存在结晶的溶剂分子，其溶剂分子无序。２２配合物与ＤＮＡ相互作用的共振光散射光谁研究ｆｓＤＮＡ直接溶于水配成浓度为１００ｍｇ·Ｌ４的储备液，并在Ｏｑ℃下保存，操作涟浓度为２０ｍＢ－Ｌ－１。于２０ｍＬ的比色臂中加入３ｍＬ乙醇．２．５ｍＬ０．２ｇ·Ｈ的配台物溶液（乙醇为溶剂），用二次蒸馏水定容至刻度，小心混匀，放置１０ｒａｉｎ。以＾。＝＾。方式同步扫描，激发和发射捩缝宽度均为６ｔｌｎｌ，测得ＲＬＳ光谱如图２。由图２可知．单独的ｆｓＤＮＡ溶液和配合物溶液在测定条件ｆ，３５０—６００ｎｌｎ的范围内ＲＫＳ信号都十分微弱。当配台物溶液中加人ＤＮＡ时可产生图２其振光散射光谱Ｆｉｇ２ＩｌＬＳｓｐｅｃｔｒｕｍＩ．ＤＮＡ（Ｉａｔｇ’Ｌ。），２．咖ｎｐｌｅｘ【２５４９－Ｌ。Ｊ；３：ｕＮ＾ＩＯ５“ｇＬ－‘ｌ＋２；４：Ｉ）ＮＡ《１“ｇ·Ｌ－１）＋２；５：ＬｌＮＡ（２ｍｇ。Ｌ＿１１＋２兰！型竺竺兰兰！！：！兰苎塑垦皇竺竺！些：竺塑苎苎兰！！±塑三堡旦竺！壅【４】ＲｉｃｈａｒｄｓｏｎＤｌｏｇｒ．，ＳｅｃｔＣ，１９９９，５５，２１０２较强的ＲＬＳ信号增强，这是由于该配合物存在伯氨基团（ＮＨ）与羰基氧、高氯酸根阴离子以及裸露的吡啶氮，这些基团易与ＤＮＡ中的某些基团相互结合【１“。该配合物与ｆｓＤＮＡ结合后其ＲＬＳ强度明显增强，由文献Ｉ”’可知配合物与ＤＮＡ结合机理是配合物在ＤＮＡ表面产生聚集并进行长距离组装。光谱曲线在４１６，７５ｎｍ处的ＲＬＳ信号增强值△，与加入的ＤＮＡ的浓度Ｃ（０－２ｍｇ·Ｌ。）呈正比关系：ＡＩ＝０８０４＋Ｒ．，Ｂｅｃｋ—Ｅ，ＢｅｒｎｈａｌｘｌｔＷ：：Ｐ．ＶＡｃｔａＣｏａｓｔａｌ，【５】Ｊｏｓｅ１１，ＭａｔｔｈｅｗＣ．，ＺｈｕＺ（１２），８７９３．『６１ＳｉｇｍａｎＤｚＢｉ０１．Ｃｈｅｍ．，２００１，２７６Ｓ．ＭｉｌｎｅＬ，，ＸｕＹ．ｅｔａｌＭｅｔｇｅｎｅｔ．，【ＰｒｏｃＩｎｔ．￥呷．］．２ｎｄ，Ｍｅｅｔｉｎｇ【７１ＢａｒｒｏｎＰＤａｔｅ，１９９８，Ｐ１９７—２０８Ｊ．Ｃ，ＥｎｇｅｌｈａｒｄｔＬＭｅｔＦ．，ＤｙａｓｓｏｎａｌＡｒＬｓｔ』Ｃｈｅｍ，１９８５，３８（２），２６１．［８】ＬｅｗｉｎＫ．Ｄ．。ＭｉｃｈｌＲＪＪＣｈｅｍ１９７２，６６１Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２３．７７０Ｃ，相关系数ｒ＝０．９９５。这说明该配台物有可能作为探针分子用于实际样品中ＤＮＡ的定量测定。由于抗癌药物的靶目标是ＤＮＡ，而该配合物与ＤＮＡ存在强烈相互作用，可进一步探索其用于抗癌药物的可能性【１２。ｑ。参考文献【９１ＡｉｎｓｃｏｕｇｈＥ，Ｗ、，ＢｍｄｉｅＡ．Ｍ，［ｎｇｈａｍＳ．ＬＣｈｉｍＡｃ‘凸１ｅｔａ１．［ｎｏｒｇ１９９６，２４９，４７．ｅｔ【ｔＯ］ＫｌｅｉｎＡ．ＫａｓａｃｋＶ，ＲｅｉｎｈａｒｄｔＲＤａｌｔｏｎＴｒａｎｓ一１９９９．５７５ａｌＩ蕊ｅｎＳｏｃ．，『１１］ＣｈｅｎｇＺＨ，ＹｕａｎＦＬ，ＸｉＤＬ．ＡｎｏｌｙｔｉｃａＣｈｉｍｉｃａＡｃ￡ｎ，１９９８，３７５，８９［１２］ＨｕｍｐｈｒｅｙｓＫ．Ｊ．，ＫａｒｌｉｎＳｏｃ，２００２，１２４（２１），６００９．ＫＤ．，ＲｏｋｉｔａＳＥ』Ａｍ．Ｃｈｅｍ１１ＨａｎｓｏｎＪ．Ｃ．，ＣａｍｅｒｔｎａｎＮ，ＣａｍｅｒｍａｎＡ上Ｍｅ吐Ｃｈｅｎｋ．１９８１．２４．１３６９［１３］ＨｕｍｐｈｒｅｙｓＫ．Ｊ．，ＫａｒｌｉｎＫＩ）．，ＲｏｋｉｔａＳＥ．』Ａｍ．ＣｈｅｍＳｏｃ．．２００２，１２４（２７ｋ８０５５．ｆ１４］ＣｈａｎｄＣｈｉｍＤ２１Ｔｓｉｎｔａｄｚｅｃ．Ｖ，ＤｚｈａｖａｋｈｉｓｈｖｌｌｉＺＯ．．ＡｉｅｋｓａｎｄｍｖＧＧｅｌＫ．，ＳｃｈｎｅｉｄｅｒＨＪ．，Ａｇｕｉｌａｒｊ．Ａｅｔａｌｌｎｏｒｇ．ａｌＫｏｏｒｄ．Ｋｈｉｍ．．１９８０．６．７８５ＬＢ，ＣｒｏｔｔｙＤＥ．ＡｎｄｅｍｏｎＴＪｅｔＡｃｔａ，２００Ｌ３１６．７１． Ｃｈ汛．１９７９．１８．２０４５３】Ｚｉｎｎｅｒａ１．１ｒｗｒｇ．［１５］ＭａｈａｄｅｖａｎＳ，ＰａｌｍａｉａｎｄａｖａｒＭｌｎｏｒｇ，Ｃｈｉｍ．Ａｅｔａ，１９９７，２５４．２９１ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｔｈｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓ．ＳｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｔｈｅＳｃｈｉｆｆＢａｓｅＩｔｓＣｏｐｐｅｒ（Ｉ）ＣｏｍｐｌｅｘａｎｄＣＡＩＴｉｅ—Ｊｕｎ＋１ＰＥＮＧＺｈｅｎ－ＳｈａｎｌＤＥＮＧＩｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ稍ｔｈＤＮＡＱｉａｎｌＬＯＮＧＹｕｎ—ＦｅｉｌＤＥＮＧＴｏｎｇ－Ｔｏｎ９１ＹＵＫａｉ．Ｂｅｔ２（。ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＦｎ副ｎｅｅｉｎｇ，ＨｕｍｍＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｘｉａｎｇｔａｎ４１１２０１）（２ＣｈｅｎｇｄｕＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＯｒｇｗｄｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃｏｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｃｈｅｎ，＆６１００４１）ＡＣｕ（Ｉ）ｃｏｍｐｌｅｘ【Ｃｕ（ＩＮＨＰｙ）（ＰＰｈ，）ｄ－（ＣＩＯ＿４）·Ｏ．７５（Ｃ２Ｈ５０Ｈ）ｗａｓｏｂｔａｉｎｅｄｔｈｒｏｕｇｈｓｅｌｆ－ａｓｓｅｍｂｌｙｂｅｔｗｅｅｎ『Ｃｕｓｔｒｕｃｔｕｒｅ（Ｐｅｈ，）２（ＭｅＣＮ）２］Ｃ１０４ｗｈｉｃｈｗａｓａｎｄＳｅｈｉｆｆｂａｓｅ２－ｐｗｉｄｙｌｅａｒｈｏｘａｌｄｅｈｙｄｅｉｓｏｎｉｅｏｔｉｎｏｙｌｈａｄｒａｚｏｎｅ（ＩＮＨＰｙ），ｔｈｅｏｆｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙｅｌｅｍｅｎｔａｌａｎａｌｙｓｉｓ，ＩＲｓｐｅｃｔｒｕｍａｎｄＸ－ｒａｙｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ．ＳｉｎｇｌｅｃｒｙｓｔａｌＸ．ｒａｖａｎａｌｙｓｉｓｉｎｄｉｃａｔｅｓｔｈａｔｔｈｉｓｃｏｍｐｏｕｎｄｃｒｙｓｔａｌｌｉｚｅｓｉｎｔｒｉｅｌｉｎｉｅｓｙｓｔｅｍ，ｓｐａｃｅｇｒｏｕｐＰ１ｗｉｔｈｐａｒａｍｅｔｅｒｓ：ａ＝１．１８０７（２１ｎｍ．６＝ｇ－１．３３００（３）ｎｍ，ｃ＝１．５６８６（２）ｎｍ．ａ＝１００．９１（１）ｏ，３＝１０８．８６３（２）。，３，＝９５，５１（２）。．Ｖ＝２．３８２０（７）ｎｍ’，Ｚ＝４，Ｄｃ＝１．３３２ｃｍ～，州０００）＝ｌｒｅｓｏｎａｎｃｅ０３２，／ｚ＝０．６３４１１１１２１～．Ａｔｔｈｅｓａｍｅｔｉｍｅ，ｗｅｓｔｕｄｉｅｄｔｈｅｔｉｔｌｅｃｏｒｎｐｌｅｘｉｎｔｅｒａｃｔｉｎｇｗｉｔｈＤＮＡｗｉｌｈａｒｅｌｉｇｈｔ－ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇｓｐｅｃｔｒｕｍ．ＴｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｉｎｔｅｎｓｉｔｉｅｓｏｆＲＬＳｓｉｇｎａｌｄｉｒｅｃｔｐｒｏｐｏｒｔｉｏｎｔｏｔｈｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｆＤＮＡ，（ＡＩ＝０．８０４＋２３．７７０Ｃ，ｒ：Ｏ。９９５）．ＣＣＤＣ：２３１３８８．ｓｅｒｆ－ａｓｓｅｍｂｌｙｃｏｐｐｅｒ（Ｉ）ｃｏｍｐｌｅｘＤＮＡＫｅｙｗｏｒｄｓ：ｃｒｙｓｔａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｒ％ｍｍＩＩ∞ｌｌｇｈｔ－ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇｓｐｅｃｔｒｍｎ万方数据 Schiff碱铜(Ⅰ)配合物的合成、结构及其与DNA相互作用的研究
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蔡铁军， 彭振山， 邓谦， 龙云飞， 邓彤彤， 郁开北
蔡铁军,彭振山,邓谦,龙云飞,邓彤彤(湖南科技大学化学化工学院,湘潭,411201)， 郁开北(中科院成都有机化学研究所,成都,610041)无机化学学报
CHINESE JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY2004,20(6)6次
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